Обновляться можно с любой версии DLE. И с какой версии вы обновляетесь не влияет не степень риска появления тех или иных проблем. На это влияет больше то насколько внимательно вы будете следовать инструкции по обновлению, есть ли на сайте какие то сторонние модификации в коде или базе данных от сторонних модулей и плагинов и т.д.